Оповідання «Баба Изергиль» (1894) продовжує цикл романтичних добутків раннього Горького. Головна героїня оповідання - стара молдаванка Изергиль, що розповідає історію свого нелегкого життя, підкреслюючи її двома легендами, які в алегоричній формі розкривають полеміку письменника з філософією Ф. Ницше. Головний герой першої легенди, що втілює образ ницшеанского «Надлюдини», - Ларра, син жінки й орла. Він убиває дівчину, що відмовила йому в любові, через що люди проганяють його, уважаючи, що вічна самітність буде для нього гіршим з можливих покарань. Герой іншої легенди - Данко. У критичний для свого народу момент він вириває із грудей власне серце, яким висвітлює дорогу посередині темного лісу. Це допомагає знайти вихід з лісової гущавини, але люди швидко забувають про подвиг Данко, що врятував їх від загибелі ціною власного життя

Життєва філософія Изергиль перебуває, немов посередині цих двох світоглядних позицій. Тому й композиційно її життєва історія розміщена між двома легендами. Основним змістом життя Изергиль була любов - спочатку до рибалки, потім - до розбійника-гуцула, до турка - хазяїнові гарему і його сина, кмонаху-поляку.

Одним з найбільш резонансних творів Горького романтичного циклу став його знаменитий вірш у прозі «Пісня про Буревісника» (1901). «Пісню про Буревісника» він написав у Нижньому Новгороді 12 березня 1901 р., де Горький проводив революційну пропаганду серед студентів і працівників. «Пісня» викликала буру замилування в колах революційно настроєної молоді, перетворившись у своєрідний гімн революції. Царська цензура заборонила й «Пісню», і журнал «Життя», у якому вона була опублікована. Втім, проблематика добутку не така вуж і однозначна, як це намагалися трактувати більшовицькі ідеологи

Всупереч зв'язку його ідейної спрямованості з революційним пафосом, добуток, з огляду на особливості світогляду раннього Горького, можна тлумачити й в інших значеннєвих зв'язках (горьковское бачення теперішньої людини, його бунтарство проти духовної зашкарублості миру). Звідси випливає й алегоризм образів «Пісні», які зображені за принципом контрасту: на одному полюсі - ідеал духовно піднесеної особистості (Буревісник), а на іншому - налякані життєвими бурами людишки, втілені в образах чайок, гагар, пінгвінів. Цікавою деталлю, що характеризує образ Буревісника, є порівняння його з демоном, у чому можна бачити схований відгомін ницшеанских ідей про Надлюдину, що повстає проти Бога. Ознаки неоромантизму в добутку такі: алегорична основа, загострений емоційний пафос, виняткова особистість у центрі зображення, винятковість умов, у яких вона зображена, підкресленість героїчного початку й т.п.

Приблизно із середини 90-х рр. XIX ст. Горький почав писати цикл оповідань про т.зв. «босяків» (злодіях, п'яницях, злиденних і т.п.). Письменник уважав, що вони - соціально знедолені, але не подавлені духом, морально богатие люди, вихідці із суспільних низів, які увібрали в себе кращі риси народу, його психологію й світогляд. «Босяки були для мене, - писав Горький, - «незвичайними людьми»... вони не жадібні, не душать один одного, не прагнуть до збагачення... Мене дуже залучало в них те, що вони не скаржилися на своє існування.., а про пристойне життя «обивателів» говорили глумливо, іронічно, але зовсім не з почуття заздрості, а немов з гордості, з усвідомлення, що живуть вони бідно, а все-таки вони краще тих, хто живе забезпечене».

У цикл «босяцьких» оповідань увійшли такі добутки: «Омелян Пиляй», «Дід Артем і Леня», «Жебрак», «Якось восени», «Коновалів», «Колишні люди» і решти

Одне із кращих оповідань «босяцького» циклу, у якому описується історія трагічного життя одного з типових босяків кінця XIX ст., - «Коновалів « (1897). Оповідання ведеться від імені хлопчати Максима - підручного Коновалова в пекарні, де вони разом працюють на хазяїна. Коновалів - майстер - «золоті руки». Крім того, він - «стихійний» філософ, людина, що замислюється над життям, намагається знайти пояснення всім безладдям, знайти свою «крапку рівноваги», але йому це так і не вдається

Коновалів - людин з високими моральними якостями, наділений багатої, здатної до співпереживання душею. Він намагається допомогти колишній коханці-повії звільнитися від лещат проституції, з повагою ставиться до людей, але його духовним пошукам не вистачає моральної твердості. «Іржа розгубленості перед життям і отрута роздумів над нею, - як зауважує оповідач, - роз'їдали його могутню фігуру, що народилася, до нещастя, з добрим серцем. Таких «замислених» людей багато в російському житті, і всі вони дуже нещасні, тому що тягар їхніх дум перебільшено сліпотою їхнього розуму». Тому Коновалів співається, мандрує по країні в пошуках роботи, робить спробу навіть нелегально перетнути границю й, зрештою, потрапив у в'язницю, від розпачу перед життям, що, як він думає, не зложилася, прибігає ксамоубийству.