Сатира Крилова не щадить і царів: в XX листі війни, що несуть незліченні людські життя, відбуваються з вини государів, прозваних «великими». Образ «мисантропа», що засуджує пороки пануючи й співгромадян (лист IV), образ письменника, що навчив молодого государя прислухатися до голосу істини, мимоволі зіставляється із главою «Спаська полесть» у книзі Радищева «Подорож з Петербурга в Москву» і виконує подібне з нею ідейно-політичне завдання

Журнал «Пошта парфумів» виходив протягом 1789 року щомісячно. Крилову дали зрозуміти, що сатира його неугодна уряду. Він постарався зм'якшити чергові листи, але не зміг урятувати «Пошту парфумів». В 1791 році Крилов спільно зі своїми новими друзями-літераторами вирішив, вести видавничу справу. Вони заснували друкарню, у якій з лютого 1792 року став виходити новий журнал «Глядач». Суспільно-політична позиція цього видання була ворожа уряду. Революційний подвиг Радищева злякав імператрицю Катерину II. Тому поліція вжила заходів, і влітку в друкарні «Глядача» був зроблений обшук. Знайшли рукопис Крилова «Мої гарячки» і доставили по начальству. Зміст і подальша доля цього рукопису невідомі, однак не можна сумніватися в її злободенності. За Криловим був установлений поліцейський нагляд

Політична обстановка не благоприятствовала продовженню журнальної діяльності. Вільні друкарні в Росії закрилися, цензура забороняла статті й книги. Крилов іде з літератури на кілька років. Збереглися уривчасті відомості про те, що Крилов скитался по Росії. В 1797 році він з'являється в будинку князя С. Ф. Голіцина й незабаром стає особистим секретарем цього вельможі. У маєтку Голіцина Козацьке Крилов в 1800 році написав жартівливу трагедію «Трумф, або Подщипа». П'єса була поставлена аматорською домашньою трупою, але вперше була надрукована лише в 1859 році в закордонному безцензурному виданні. Крилов сатирично зобразив царювання імператора Павла I, що й зробило «Подщипу» заборонним добутком. Пушкіна згадав неї у вірші «Городок». При вступі на престол імператора Олександра I Голіцин був призначений військовим губернатором у Ригу. З ним відправився й Крилов. В 1805 році Крилов вертається в Москву, а в наступному році переїжджає в Петербург. Він пише п'єси «Модна крамниця» (1806), «Урок дочкам» (1807), викриваючи французоманію, марнотратство дворянства, і починає писати байки

Перші байки Крилов написав ще до того, як став видавцем журналу «Пошта парфумів». В 1788 році в журналі «Ранкові годинники» він помістив три байки: «Соромливий гравець», «Доля гравця», «Павлин і Соловей», і потім залишив цей жанр, що вважався низьким, розважальним, дитячим

Однак згодом Крилов зрозумів, що тему народу, кріпака селянства, що він почитав найважливішої, цілком можливо розробляти в байці, і зробив цей колись невидний, «низький» жанр літератури політично гострим, загальнонародним і національним. Творчий досвід молодого Крилова, одного з найбільш сміливих сатириків кінця XVIII століття, відмінного прозаїка, журналіста, драматурга, послужив міцною основою його баєчної творчості. Гоголь писав про Крилова:

  • «Вибравши собі саму непомітну й вузьку стежку, ішов він по ній майже без шуму, поки не переріс інших, як міцний дуб переростає весь гай, спочатку його що приховувала. Цей поет - Крилов. Вибрав він собі форму байки, всіма зневажену, як річ стару, негідну для употребленья й майже дитячу іграшку - і в цій байці вмів зробитися народним поетом».

Під пером Крилова байка з моральної алегорії стала соціальною сатирою. У ній протистоять один одному богатие й бедние, люди праці й ледарі, пригноблені й гнобителі. Свою любов до жанру байки й змушену необхідність уживати «езопова мова» - мовлення, поневоле засновану на іносказаннях, натяках, недомовках і зрозумілу тільки тим, хто здатний розгадати виверти й хитрості автора,- Крилов виразив у таких рядках байки «Вовк і Лисиця» (1816):

  • Охоче ми даруємо,
  • Що нам не потрібне самим
  • Ми це байкою пояснимо
  • Потім, що істина сноснее вполоткрита.

Це значить, що в байці зустрічаються слова не прямі, про зміст їх потрібно догадуватися. Назва «езопова мова» відбулося від імені легендарного давньогрецького байкаря Эзопа (VI століття до н.е.).